Uma comédia romântica muito diferente do que você já viu antes. É a história de Rob Gordon, um proprietário de uma decadente loja de discos numa rua pouco movimentada de Chicago. Ele tem dois funcionários lunáticos e se surpreende quando a agulha do seu toca disco pula as faixas românticos quando a namorada dele de longa data, Laura, está por perto. Quando ela o deixa, ele faz um retrospecto das fracassadas tentativas de romance. Com John Cusack, Jack Black, Lili Taylor e a estreante Iben Hjejle, sob a direção do sempre competente Stephen Frears.